Neben der von vielen Seiten bestätigten russischen Einmischungen in den Wahlkampf in Form von Beeinflussung der Wähler steht von Beginn von Trumps Präsidentschaft an die Frage im Raum, ob er oder Mitglieder seines Wahlkampfteams mit den Russen zusammengearbeitet oder mit der russischen Regierung Absprachen getroffen haben. Beides wäre nach amerikanischen Gesetzen illegal. Die Frage stand im Mittelpunkt von zwei Untersuchungsausschüssen im Kongress und war, neben dem Anfangsverdacht von Behinderung der Justiz, eine der Fragen, zu deren Klärung der Sonderermittler Robert Mueller eingesetzt wurde.
Obwohl Trump selbst diese Ermittlungen immer wieder als „Hexenjagd“ bezeichnet und unterstellt hatte, sie seien ohne Substanz und von den Demokraten angeleiert worden, weil sie die Wahlniederlage nicht verkraften konnten, gab es doch zahlreiche Hinweise, mit denen die Untersuchungen gerechtfertigt werden konnten. So gab es noch vor der Wahl mehrere nachgewiesene Treffen zwischen führenden Mitgliedern des Trump-Teams, unter anderem Mike Flynn und Jeff Sessions, mit dem russischen Botschafter Kislyak, wobei diese Treffen zunächst über längere Zeit verleugnet wurden. Bei diesen Treffen wurden auch politische Themen besprochen; bei einer Gelegenheit im Dezember sollte sogar ein geheimer Kommunikationskanal zwischen den Trump-Leuten und den Russen installiert werden.
Tatsächlich gingen die Verbindungen zwischen Trump und einflussreichen Menschen in Russland schon deutlich länger zurück. So gab es zum Beispiel den millionenschweren Kauf einer Trump-Immobilie in Florida durch einen russischen Geschäftsmann, der Putin nahesteht, mit dem Trump damals Berichten zufolge vor der Pleite gerettet worden ist. Mehrere andere fragwürdige Finanztransaktionen, darunter die vermutete Bürgschaft russischer Oligarchen für einen sehr hohen Kredit, den Trump von der Deutschen Bank erhalten hatte, wurden nie vollständig ermittelt. Im August 2020 kam heraus, dass Rod Rosenstein im Rahmen der Mueller-Ermittlungen Untersuchungen der Finanzgeschäfte Trumps unterbunden hatte. Ein mögliches finanzielles Motiv für eine Kooperation zwischen Trump und den oberen Kreisen Russlands wurde von den Behörden also niemals hinterfragt.
Daneben gab es das berühmt gewordene Meeting im Trump Tower, bei dem den Teilnehmern belastendes Material über Hillary Clinton versprochen wurde und das ebenfalls lange geleugnet wurde. Obwohl das amerikanische Gesetz jegliche ausländische Einflussnahme auf Wahlen verbietet, hat niemand aus dem Trump-Lager jemals die Angebote und Avancen der Russen, zum Beispiel vor dem Trump-Tower-Meeting, an die Behörden gemeldet. Und schließlich gab es Mitarbeiter in niedrigeren Rängen, die aktiv nach Kontakten zum Kreml suchten oder, wie im Fall von Carter Page, vom russischen Geheimdienst rekrutiert werden sollten. Alles das führte dazu, dass Sonderermittler Mueller schon nach wenigen Wochen zahlreiche Anklagen erheben und Schuldeingeständnisse von ehemaligen Trump-Mitarbeitern verzeichnen konnte.
Trump selbst hat immer abgestritten, in irgendeiner Form mit den Russen zusammengearbeitet zu haben. Immer wieder betont er, dass es keinerlei Absprachen („collusion“) gegeben habe. Die im Zusammenhang mit dem Thema immer wieder auftauchenden Fragen und Verdächtigungen verglich Trump gegenüber dem später gefeuerten FBI-Direktor Comey einmal als eine „Wolke über seinem Kopf“, die ihn davon abhalte, effektiv Politik gestalten zu können. Wohl auch aus diesem Grund spielte Trump mehrfach mit dem Gedanken, die Ermittlungen Muellers zu beenden. Dies jedoch wäre weithin als Schuldeingeständnis gesehen worden und hätte Vergleiche mit Richard Nixon hervorrufen, der im Rahmen der Watergate-Affäre ebenfalls von einer „Hexenjagd“ gesprochen und den Sonderermittler entlassen hatte – was letztendlich zum Amtsenthebungsverfahren („Impeachment“) gegen ihn geführt hatte.
Der Abschlussbericht der Sonderermittler unter Robert Mueller kam zu dem Ergebnis, dass es sehr wohl russische Beeinflussungsversuche gegeben habe, dass Trump oder Mitarbeitern seiner Kampagne aber keine Kooperation oder Verschwörung vorgeworfen werden könne.